Роден на 29 февруари 1968 г. Завършва през 1992 г. НАТФИЗ със специалност „актьорско майсторство за драматичен театър“ в първия клас на професор Стефан Данаилов. От същата година е на щат в Народния театър „Иван Вазов“.

Чешмеджиев започва да се занимава с озвучаване на реклами, филми и сериали около 1996-1997г. Режисира синхронни дублажи на филми от 2004 г. По-известни заглавия с негово участие са „Наричана още“, „Щитът“, „4400“, „Шепот от отвъдното“, „Модерно семейство“ и минисериалът „Братя по оръжие“ (дублаж на студио Доли). Отделно от това се снима в игрални филми.