Веселин Калановски е роден на 12 януари 1957 година в София. Завършва своето основно образование в 129 ОУ „Антим I“, а средното си в Техникум по енергетика. През периода 1980 – 1981 година е стажант-актьор в ДТ „Антон Страшимиров“ – Разград. През 1981 година започва да следва Актьорско майсторство за драматичен тратър във ВИТИЗ „Кр. Сарафов“ в класа на професор Енчо Халалчев, с ас. проф. Снежина Танковска и Илия Добрев. През 1985 година завършва успешно Академията. Работил е като актьор на щат в Благоевград, в Шумен, в СЛТ „Възраждане“- гр. София, в Държавен пътуващ театър. От 1991 г. е актьор на свободна практика и член на трупата на частния Свободен театър.

От 1984 година Веселин Калановски се занивама с озвучаване. Озвучавал се сериали и филми, сред които „Бъфи, убийцата на вампири“, „Старгейт“, „Безследно изчезнали“, „Шрек“, „Ледена епоха“, „Роботи“, „Гарфилд 2“, „Мадагаскар 3“ и други.

Веселин Калановски е водещ на предаванията „На този ден“ (2002-2003), „Щастливата шестица“ (2005) и „Това е цената“ (2014-2015). Участва в сериалите „Хотел България“ (2004), „Людмил и Руслана“ (2008), „Домашен арест“ (2012 – 2013), „Скъпи наследници“ (2018) и във филмите „Убийства“ (1987), „Пролетна песен“ (1988), „Ад“ (2001), „Без угризения“ (2012), „Бензин“ (2017) и други.

През 2017 г. Калановски е сред учредителите на „Да, България“ и е водач на кандидат-депутатските листи в Благоевград и Враца. Член на ИС на Да, България.
Женил се е два пъти и има четири деца – три дъщери (Владимира, Анна и София) и един син (Йордан). Отглежда и племеницата си Мина, която е част от семейството му.